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Q1. [次のホストとドメインのプロキシをバイパスする:]で、IPアドレスの指定はできますでしょうか。

はい、可能です。"10.*.*.*"のようにワイルドカードも使用できます。
ただし、本設定でIPアドレスを指定した場合、「hxxps://1.1.1.1」等のIPアドレスのURLを指定した場合のみに合致します。
「URLのホスト名を名前解決し、該当のIPアドレスに合致したらTMWSをバイパスする」
という動作とはなりませんのでご注意ください。

Q2. 「社内のWebサーバはTMWSを介さずに直接アクセスする」ようにしたいのですが、PACファイルで実現できますでしょうか。

はい、可能です。
[次のホストとドメインのプロキシをバイパスする:]にて、当該社内Webサーバのホストを指定いただくことで対応できます。

また、TMWSの提供するPACファイルでは、デフォルトで
「URLにプライベートIPアドレス(※)を指定した場合は、TMWSをバイパスする」
という設定になっております。
更に、
「URLのホスト名を名前解決し、プライベートIPアドレス(※)に該当する場合はTMWSをバイパスする」
という動作を追加できるようになっております。
※127.0.0.0/8, 169.254.0.0/16, 10.0.0.0/8, 192.168.0.0/16, 172.16.0.0/12

こちらの動作を追加するには、以下を実施してください。
 

1.
管理画面の[管理] > [サービス配信] > [PACファイル]にて、対象となるPACファイルの"PACファイル名"を選択。

2.
[PACファイルの編集]画面にて、"詳細モードで編集"を押下し、以下の行を変更。

(対象行)
var DNSNeedResolve = false;

(変更後)
var DNSNeedResolve = true;

3.
変更後、画面右下の"保存"を押下